Настройки Windows

Это не клиент по разному себя ведёт, а права пользователя Windows, судя по всему, у вас по разному настроены под разными операционными системами. То что кнопки добавленные не сохраняются - это очень похоже на то, что у пользователя просто нет прав на запись в папку, куда приложения Windows пишут свои настройки. Она в Win 7, насколько я понимаю, у каждого пользователя своя.

по п.2 - При создании нового заказа по умолчанию он и не должен попадать ни в какую категорию и папку. Он просто записывается в справочник. Чтобы заказ попал в какую-то конкретную папку, это надо на вкладке "Подробно" в окне создания нового заказа указать. Выбранная один раз такая настройка сохраняется. При создании следующего заказа уже выбирать не надо папку. Но с сохранением у вас, судя по всему, проблемы.

У меня стоит на одном компьютере Windows 7 x64 Домашняя расширенная, на другом - Windows 7 x64 Ultimate. Осталась ещё Vista на нескольких машинах. Нигде никаких подобных проблем не наблюдается. Ничего не "слетает", настройки локальные нормально сохраняются.

Рекомендация №1: устанавливайте под тем пользователем, под которым потом и работаете.

Рекомендация №2: при установке и первом запуске попробуйте запускать, как setup, так и само приложение "от имени Адмиинистратора". См.: https://vogbit.ru/faq_vogbit/ .

Не на эту папку смотреть надо права. Не там настройки локальные сохраняются. Скину на почту, где посмотреть можно.